9つの転職失敗談!転職失敗あるある6選と後悔しないための6つの対策

おはようございます。キャリアに悩む30代タカヒデです。
本日は、「転職をしたいけど失敗しないか不安…」という方に、9つの転職失敗談から、転職失敗あるある6選と後悔しないための6つの対策を紹介します。
- これから転職活動を始めたい
- 転職をしたいけど失敗しないか不安
- 転職にした人の失敗談を参考にしてみたい
9つの転職失敗談と転職失敗あるある6選
転職は人生を大きく左右するターニングポイントです。
よりよい環境やキャリアアップを求めて挑戦する人が増える一方で、「こんなはずじゃなかった」と後悔するケースも多く見られます。
9つの転職失敗談と転職失敗あるある6選を紹介します
①面接での確認不足
「面接でうまく話せたし、きっと大丈夫だろう」と思い、詳しい働き方や業務内容を深掘りしなかった結果、入社後に想像と大きなギャップが発生することがあります。
特に業務範囲・評価制度・リモートワークの頻度などは曖昧にされがちなので、遠慮せず質問することが大切です。
- 事務職を希望して転職したにも関わらず、営業も手伝ってほしいと言われ、たまに手伝う程度かと思ったらずっと営業の仕事をさせられている
②雇用条件が聞いていたものと異なる
年収や勤務時間、休日などの条件が、求人情報や内定時の口頭説明と異なっていたというトラブルも頻発しています。
たとえば「月給30万円」と言われていたのに、実際は固定残業代込みの金額だったなど、給与や勤務時間に関する齟齬が多く見られます。
必ず書面で確認し、証拠を残すことが大切です。
- リモートワーク可と言われ就職したのにも関わらず、リモートワークの設定に準備がかかるなどの理由をつけられずっと出社している
- 求人に掲載されている給料が良いため転職したのにも関わらず、福利厚生がほとんどなく、実質給料が上がらなかった
③自身のスキルが通用しない
「前職でうまくいっていた業務が、新しい職場では全く評価されない…」そんなケースもあります。
企業ごとのやり方や期待値が異なるため、過信せず、現場の求めるスキルを事前に把握する必要があります。
また、柔軟に学び直す姿勢も重要です。
- 前職ではシステム管理を任されていたため、新しい職場でも活躍できると思っていたのにも関わらず、システムが異なりわからない
- 前職では営業部のエースとして活躍しチヤホヤされていたが、新しい職場では周囲のスキルが高くチヤホヤされることもなく寂しい
④憧れていた仕事が思っていたものと違った
やりたい仕事だと思って入社したのに、イメージとのギャップにモチベーションが下がったという話もよく聞きます。
「好きそう」「カッコいい」というイメージだけで転職し、理想と現実のギャップに苦しむケースです。
憧れだけで判断せず、リアルな仕事内容や1日の流れを確認することが必要です。
- エンジニアに憧れて就職したのに、エラーコードの対処ができず挫折してしまう
- 頭を使わない単純作業に憧れて工場の現場仕事に転職したのに、一日中立ち仕事をするのが辛い
⑤人間関係や文化の違いが大きい

社風や人間関係は、入ってみないとわからない部分が多くあります。
それが原因で精神的なストレスや孤立につながることも少なくありません。
前職ではうまくいっていたのに、新しい職場では社風やチーム文化が合わず、馴染めないことで精神的に疲弊することがあります。
- 前職は和気あいあいとした職場だったが、新しい職場は仲が悪くはないものの淡々としており寂しい
⑥役職がなくなった
転職で年収は維持できても、前職での役職がなくなったことによる無力感やプライドの喪失を感じることもあります。
マネージャーから一社員に戻ることで、評価基準や裁量が変わる点を見落とさないようにしましょう。
- 前職では役職があり部下もいたが、新しい職場では役職もなく上司との意見の食い違いに悩む日々に後悔
転職で失敗しないための6つの対策
では、転職の失敗を避けるために、具体的にどのようなことに注意すべきでしょうか?
ここでは6つの対策を紹介します。
①企業研究は「一次情報」と「内部の声」を両方チェックする

企業ホームページやIR情報などの「一次情報」だけでなく、SNSや転職サイトの口コミ、OB・OG訪問などから得られる「現場の声」も参考にしましょう。
両者を照らし合わせることで、公式情報だけでは分からない「現場のリアル」を把握できます。
「思っていた会社と違う…」といったイメージのアンマッチを避けることに繋がるのです。
②条件だけでなく「価値観」と「キャリア軸」に合うかを確認
給与や待遇はもちろん大切ですが、それ以上に「どんな環境で働きたいか」「どんな成長をしたいか」という自分の価値観とのマッチングが重要です。
条件だけでは長続きせず、精神的な満足度を得られにくいものです。
短期的な条件ではなく、中長期的なキャリア形成ができるかを意識して選びましょう。
「給料は上がったけど、仕事が楽しくない…」といった価値観のアンマッチを避けることに繋がります。
- 自分の「仕事における優先順位(成長・安定・裁量・給与など)」を紙に書き出す
- 転職理由と照らし合わせて企業選びの軸を整理する
③転職理由を「言語化」して、自己分析につなげる
「なぜ転職したいのか?」をしっかり言語化し、自分自身が納得できていないと、転職先でもまた同じような失敗を繰り返してしまいます。
転職理由を軸に、自分の強み・弱み・求める働き方を整理してみましょう。
「転職しなければよかった…」「前の職場の方がよかった…」といった後悔を避けることに繋がります。
- なぜ転職したいのか?深掘り
- 「理想の働き方」「理想のチーム」「理想の成長」などから理想像を描いてみる
④焦らず「3ヶ月以内内定」より「3年後の納得」を重視する
「早く次を決めなければ」と焦って判断してしまうと、失敗の可能性が高まります。
焦って決めた職場や、一時の感情で転職を急ぐと、再転職の可能性が高くなるものです。
目先の内定ではなく、3年後もここで働いていたいと思えるかという視点を持ちましょう。
こちらも「転職しなければよかった…」「前の職場の方がよかった…」といった後悔を避けることに繋がります。
- 転職スケジュールを設定し、冷静に判断できる期間を設けておく
- 慌てずに済むように、退職前に最低限の貯金やスキル補強をしておく
⑤面接では「聞きにくい質問」こそ準備して臨む
「こんなこと聞いたら印象が悪くなるかも」と思いがちな質問こそ、面接の際に確認しておくべきポイントです。
遠慮して聞かなかった情報こそ、後で後悔の原因になります。
「評価制度の詳細」「チームの雰囲気」「離職率」など、自分が重視している項目はしっかり聞いておきましょう。
「聞いていた条件と違う…」「実際はブラック企業だった…」といった認識の違いを避けることに繋がります。
- 事前に質問リストを作り、2〜3個は必ず聞くと決めておく
- 聞き方を工夫してソフトに伝える(例:「入社後に成長していくうえで、評価はどのように反映されるのでしょうか?」)
⑥自分の強みは「市場価値ベース」で再確認
転職市場で自分のスキルがどの程度評価されるのか、客観的に見直すことが大切です。
自分の主観だけでなく、職務経歴書などを第三者に見てもらい、客観的に評価してもらいましょう。
転職エージェントやキャリアコーチングを活用し、自分の強みを棚卸ししておきましょう。
「もっと通用するとおもったのに…」といった自身のスキルを見誤らないことに繋がります。
- 転職エージェントに「今の自分の年収相場」や「転職市場の需要」をヒアリング
- 職務経歴書を他人に見せて、客観的な評価を受ける
- スキルギャップがあるなら、オンライン講座や資格で先に補強
転職エージェントに相談してみるのであれば、↓の記事で転職エージェントのオススメを紹介しています。
ぜひ参考にしてみてください。

まとめ
本日は、「転職をしたいけど失敗しないか不安…」という方に、9つの転職失敗談から、転職失敗あるある6選と後悔しないための6つの対策を紹介しました。
- 転職失敗あるある6選
- ①面接での確認不足
- ②雇用条件が聞いていたものと異なる
- ③自身のスキルが通用しない
- ④憧れていた仕事が思っていたものと違った
- ⑤人間関係や文化の違いが大きい
- ⑥役職がなくなった
- 転職で失敗しないための6つの対策
- ①企業研究は「一次情報」と「内部の声」を両方チェックする
- ②条件だけでなく「価値観」と「キャリア軸」に合うかを確認
- ③転職理由を「言語化」して、自己分析につなげる
- ④焦らず「3ヶ月以内内定」より「3年後の納得」を重視する
- ⑤面接では「聞きにくい質問」こそ準備して臨む
- ⑥自分の強みは「市場価値ベース」で再確認
転職は人生の転機であり、慎重な判断が求められます。
今回紹介した「転職失敗あるある」は、多くの人が陥りがちな落とし穴です。
しかし、それらを事前に知っておくことで、同じ過ちを避けることができます。
「転職して良かった」と胸を張って言える選択をするために、事前準備と自己理解を深めていきましょう。
以上、タカヒデでした。