転職活動は働きながら？辞めてから？ベストなタイミングとは？

おはようございます。キャリアに悩む30代タカヒデです。

本日は、転職活動を始めたいが、働きながらすべきか、辞めてからすべきか、迷っている方に…転職活動を始めるベストなタイミングを紹介します。

一般的な転職活動のタイミングは？

まずは「一般的」に周りの人がどのようなタイミングで転職活動を始めているのか見ていきます。

■転職先入社のタイミングについて（n=3998）

リクルートが発表している2022年の転職実態調査では、55%の人が「現在の職場で働きながら転職活動を行っている」ことが分かります。

そのうち17%の人は退職と転職先が決まるのがほぼ同時ですが、 ほぼ同時に決まるということは働きながら転職活動を行っていたと想定できます。

「働きながら」転職活動のメリット・デメリット

では、なぜ多くの人は働きながら転職活動を行うのでしょうか？

メリット・デメリットをそれぞれ見ていきます。

メリット1：収入が途絶える心配がない

在職中であれば、毎月の給与が保証されているため、経済的な不安を抱えることなく転職活動に専念できます。

生活費やローンの支払いなど、金銭的な責任を抱える人にとっては大きな安心材料です。

収入の安定があることで、転職先の選択肢を広く持てることも魅力です。

メリット2：職歴に空白期間ができない

職歴にブランクがあると、採用担当者に「なぜ空白があるのか」と疑問を持たれることがあります。

働きながら活動することで、履歴書に一貫性を持たせることができ、キャリアの連続性を保つことができます。

採用面接においても好印象を与えやすくなり、転職活動を優位に進めることができるのです。

メリット3：納得できる転職先が見つかるまでじっくり探すことができる

焦らず自分に合った企業を見極める時間があるため、ミスマッチを防ぐことが可能です。

金銭的な余裕がある分、待遇や働き方、人間関係などの条件を吟味しながら慎重に選べることが働きながら転職活動をすることの強みです。

メリット4：転職先が決まらなくても仕事を続けられる

仮に思うような内定が得られなくても、現職に留まるという選択肢があるため、精神的なプレッシャーを感じにくいです。

「もし転職が決まらなかったらどうしよう…」という不安から解放され、冷静に判断をすることができます。

デメリット1：転職活動に十分な時間を割くことができない

仕事が終わってからの夜間や週末に活動することになり、体力的にも精神的にも負担がかかります。

求人のリサーチや応募書類の作成、面接準備など、やるべきことが多いため、時間の確保が課題になります。

特に家庭を持ちながらの転職活動は大きな負担です。

デメリット2：面接の日程調整が困難

平日の日中に行われることが多い面接に出席するためには、有給休暇や遅刻・早退などをうまく活用する必要があります。

しかし、頻繁に休みを取ると職場に不信感を持たれたり、周囲に気を使ったりするため、精神的なストレスに繋がります。

デメリット3：転職先が希望する入社タイミングと退職のタイミングが合わない

企業側が早期入社を希望しても、現職の引き継ぎや退職手続きに時間がかかり、退職のタイミングが合わないことがあります。

入社時期の調整が難航してしまうと、内定を辞退せざるを得ないケースもあるため注意が必要です。

入社・退職、双方のスケジュール調整をしましょう。

「仕事を辞めてから」転職活動のメリット・デメリット

働きながら転職活動をする人がいる一方、現在の仕事を辞めてから転職活動を行う人がいることも事実です。

こちらもメリット・デメリットをそれぞれ見ていきます。

メリット1：転職活動に十分な時間を割くことができる

スケジュールを自分で自由に組めるため、求人のリサーチや応募書類の準備、面接のスケジュール調整などを効率よく進められます。

特に複数社に応募する場合、1社ごとに丁寧に対応できるため、より戦略的な転職活動が可能です。

メリット2：失業保険をもらえる場合がある

会社都合や一定の条件を満たす自己都合退職の場合、失業保険を受給できる可能性があります。

一定期間の収入の補填があることで、金銭的な不安を軽減しながら転職活動を続けることができます。

ただし、申請手続きが必要になるため申請忘れには注意しましょう。

メリット3：資格やスキルを身につける時間がある

時間に余裕ができるため、転職後のキャリアアップを見据えて資格取得やスキルアップに集中できます。

たとえば、IT業界であればプログラミングスクールに通ったり、IPAやAWSなどの資格を取得したりすることが可能です。

デメリット1：収入が途絶える心配がある

退職と同時に安定収入がなくなるため、生活費や貯金の減少に対する不安が大きくなります。

特に次の仕事がすぐに決まらない場合、経済的な焦りが転職活動の判断にも影響を与えかねません。

あらかじめ数か月分の生活費を貯金しておくなど、計画的な資金管理が必要不可欠です。

デメリット2：職歴に空白期間ができる

転職までに時間がかかると、履歴書や面接で「空白期間の理由」を問われる可能性があります。

正当な理由を説明できなければ、採用担当者にマイナス印象を与えてしまうこともあるため注意が必要です。

事前に想定問答を用意しておきましょう。

デメリット3：モチベーションが保てず転職先を妥協してしまう

長期化することで不安や焦りが生まれ、「早く決めなければ」という心理が働いてしまいます。

結果、本来希望していた条件を妥協してしまうリスクがあります。

焦らず冷静に判断する心構えが必要です。

無理をせず働きながら転職活動をするヒント

上記のメリット・デメリットを見ると、「働きながら」転職活動をする方が安心ではあるものの、時間的な制約から難しいというのが現状のようです。

では、どのようにすれば無理をせず働きながら転職活動をすることができるのでしょうか。

ここでは3つのヒントを紹介します。

①有給休暇や長期休暇を活用する

面接や説明会の日程に合わせて計画的に有給休暇を取得することで、業務への影響を最小限に抑えつつ転職活動が可能です。

また、ゴールデンウィークや年末年始などの長期休暇を使えば、複数の企業とやり取りする余裕も生まれます。

休みを取りすぎて上司や同僚へ迷惑をかけることが無いよう、配慮を忘れずスムーズに取得しましょう。

②オンライン環境を活用する

転職エージェントとのやり取りや、応募した企業との面接など、距離が離れていても実施できるオンライン環境を効果的に活用することがオススメです。

今では多くの企業がオンライン面接に対応しており、出社前や昼休み、就業後などの隙間時間を活用することができます。

移動時間が不要なため、日程調整の柔軟性も高まります。

事前に静かな環境を整え、服装や背景にも配慮しましょう。

③効率的に情報収集する

限られた時間で転職活動を行うためには、求人の情報収集を効率的に行う必要があります。

• 週末に転職イベントに参加し複数の企業情報を集める
• 転職サイトのスカウト機能で企業からのオファーを待つ
• 転職エージェントに自分に合った求人を教えてもらう

このように情報収集にかかる時間を効率化することができます。

そのなかで、志望度の高い企業から優先して応募するなど、戦略的な行動をしましょう。

まだ転職サイト・転職エージェントに登録していないのであれば、まずは登録し、複数の求人を見ることをオススメします。

↓の記事に転職サイト・転職エージェントのオススメを紹介しているので是非参考にしてみてください。

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【2025年5月更新】転職サイト・転職エージェントおすすめ10選

まとめ

本日は、転職活動を始めたいが、働きながらすべきか、辞めてからすべきか、迷っている方に…転職活動を始めるベストなタイミングを紹介しました。

ぜひ自分の時間を効率的に使いながら理想の転職先を見つけてください。

以上、タカヒデでした。

タカヒデ

キャリアに悩む30代

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大手通信会社で働く34歳サラリーマン
25歳ごろからサラリーマンとしての働き方に不満があり、投資や副業に挑戦
その中で手に入れた知識を同じようにキャリアに悩む人に共有していきます

現在は「将来起業をすること」を目標に仕事の合間を縫って挑戦中
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